Главная / DL-Миндальная кислота , ИМП

DL-Миндальная кислота , ИМП

Миндальная кислота или фенилгликолевая кислота — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах (R и S), а также в рацемической оптически недеятельной (RS) форме (известной как параминдальная кислота). Последняя была получена Винклером, получившим её при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.

Получение:

Миндальную кислоту синтезируют несколькими путями:

Путём гидролиза амигдалина с соляной кислотой — при этом образуется природная или L-миндальная кислота

Синтез из бензальдегида (через гидролиз циангидрина):

1 стадия - C6H5—COH + HCN → C6H5—CHOH—CN

2 стадия - C6H5—CHOH—CN + HOH → C6H5—CHOH—COOH

Однако в этом случае образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы.

Строение:

 Миндальная кислота обладает асимметрическим атомом углерода. На её примере изучены многие вопросы стереохимии, в частности явления асимметрического синтеза. Она оптически активна, так как содержит один асимметрический атом углерода.

Физические свойства:

Миндальная кислота представляет собой бесцветное твёрдое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях - в спиртах и диэтиловом эфире, плохо растворяется в бензоле и неполярных органических растворителях, в хлороформе.

Химические свойства:

Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот.

Нахождение в природе:

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты C6H5—СНОН—CN, связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов.

Применение:

В медицине и косметологии

Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей[2]. В косметологии миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), убирая ороговевшие частицы кожи, также входит в состав различных комедонолитических средств (крема, мази итд.).

В аналитической химии

Миндальная кислота представляет собой специфический реактив для циркония и позволяет определять цирконий в присутствии титана, железа, алюминия, хрома, ванадия, редкоземельных металлов и молибдена[4].

Миндальная кислота применяется для отделения скандия от лантанидов и небольших количеств тория.

Отгрузка от 1 кг! Доставка по РФ! Работаем только с Юридическими лицами (в т.ч. ИП) и только по безналичному расчёту!

Вернуться в раздел: ТЕХНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И РЕАКТИВЫ

Наверх